Mudanças na frente e na traseira aproximavam-no do modelo Aurora em 1996, quando a versão LSS trazia compressor e 240 cv no motor V6 3,8

Com a edição 50th Anniversary, em 1999, a Olds celebrou 50 anos de história do 88 -- e encerrou sua produção assim que a série se esgotou

O mercado para a Olds, contudo, andava minguando. Das marcas acima de um milhão de exemplares ela havia caído para 671 mil em 1987 e menos de 500 mil em 1990. O problema estava, provavelmente, na falta de identidade da divisão dentro da GM: seus carros eram muito parecidos aos da Buick e usavam a mesma mecânica, enquanto a alma esportiva e a alusão a competições haviam ficado no passado — a Pontiac agora representava esse braço mais dinâmico da corporação. Chegou-se a estudar o fim da Oldsmobile, então já próxima do centenário.

Com o mesmo entre-eixos, mas pouco maior em comprimento (5,09 m), largura e altura, a última geração do Eighty-Eight era lançada para 1992. A carroceria ainda conservadora ganhava algumas curvas e os para-choques vinham inteiros na cor do carro; as colunas dianteiras em preto simulavam um para-brisa envolvente e ligado aos vidros laterais. Nas duas versões — Royale e Royale LS, ambas com quatro portas — o motor Buick 3,8 permanecia, agora com 170 cv e 30,6 m.kgf, mas três anos mais tarde passaria a 205 cv. Freios com sistema antitravamento (ABS) e bolsa inflável para o motorista estavam disponíveis, assim como painel de instrumentos digital.

Ao analisá-lo em 1993, a Popular Mechanics lembrou-se do modelo 1949: "O Eighty-Eight de hoje não vai queimar borracha como aqueles grandes V8 do passado — de fato, não vai queimar borracha de jeito nenhum —, mas ainda é um carro fácil de se gostar muito. (...) Sua qualidade que mais apreciamos é o comportamento na estrada. Se o V6 3800 não condiz com as memórias dos antigos Rockets, tem torque suficiente em baixa rotação para lidar com o trânsito e oferece desempenho sem esforço nas autoestradas. Estabilidade é um ponto ainda mais alto. Com a suspensão opcional FE3, ele é ágil sem ser duro demais, equilíbrio entre conforto e comportamento que gostaríamos de ver em mais sedãs da GM".

Mudanças na frente e na traseira deixavam-no mais parecido ao novo Aurora, no modelo 1996, e a linha abria-se em versões básica e LSS (Luxury Sports Sedan), esta com compressor no V6 para chegar a 240 cv — 35 a mais que a básica, que também estava mais potente. Com a extinção do modelo maior Ninety-Eight, a Olds lançava para o ano seguinte o Regency, um Eighty-Eight com grade e para-lamas dianteiros do modelo descontinuado e interior luxuoso, com revestimento em couro, ajuste elétrico dos bancos com memória, ar-condicionado automático de duas zonas, controle de tração e nivelamento automático da suspensão traseira.

O Regency durou apenas dois anos-modelo, pois o próprio Eighty-Eight estava com os dias contados. A versão básica e a LSS chegaram ao fim em setembro de 1998 e a série limitada 50th Anniversary Edition, que comemorava o cinquentenário do modelo, deixava a linha de produção de Lake Orion, no estado de Michigan, pela última vez em janeiro de 1999. O mais moderno Aurora o substituiria até 2003, quando a própria marca se preparou para deixar o mercado.

Em meio século de história, o Oldsmobile 88 — como outros grandes carros norte-americanos — passou de uma posição de prestígio a uma vaga secundária na corporação. Ganhou tamanho e potência para mais tarde ser reduzido em ambos os parâmetros; nasceu com um apelo esportivo, abandonado nas décadas seguintes; apresentou inovações, mas terminou seus dias como só mais um modelo conservador para clientes que resistiam a mudanças. Agora que a Olds não existe mais, porém, ele será sempre lembrado como um dos pilares do que a marca representou em seus melhores períodos.